Das nächste Engagement war 1995 für den Film "Money Train", eine Columbia Pictures Produktion. Es handelt sich dabei um einen Comedy-Thriller mit Wesley Snipes, Woody Harrelson und Jennifer Lopez als New York City transit cops in den Hauptrollen. Shaggy sang dafür den Titelsong "The Train Is Coming" mit Ken Boothe ein.
1997 war filmmusiktechnisch ein erfolgreiches Jahr für Shaggy. Erst sang er mit Merril Bainbridge den Song "I got you babe" für die australisch-britische Komödie „Welcome to Woop Woop“ neu ein. Danach nahm er mit Janet Jackson den Song "Luv me Luv me" für den Film „ How Stella got her groove back“ mit Whoopi Goldberg auf. Und schließlich kam noch der Song "Reggae Virus" für den Film „Caught up“ hinzu.
2002 sang Shaggy den Titelsong "Showtime" für die gleichnamige Warner Brothers Produktion "Showtime". Der Film ist eine US-amerikanische Satire von Tom Dey mit Robert De Niro und Eddie Murphy in den Hauptrollen. Für den Soundtrack dieses Films steuerte er weiters die Songs "Swingin" und "Caramel" bei. Shaggy ist in diesem Jahr außerdem auf dem Soundtrack zum Kinofilm "Scooby-Doo" mit dem Titel "Shaggy, Where Are You?" und auf dem Soundtrack zum Film "Ali G in da House" mit Ali G. in der Hauptrolle zu hören. Gemeinsam mit ihm steuerte er den Song "Me Julie" bei.
Shaggy´s Superhit Mr. Boombastic ist auf witzige weise auch in einem Kinofilm verpackt- und zwar in "Mr. Bean macht Ferien" aus dem Jahr 2007. Hier sieht man eine, nennen wir es Tanzeinlange von Mr. Bean, in der er sich mehr oder weniger ryhtmisch zu den Klängen von Mr. Boombastic bewegt- einfach zum Totlachen!